Des exercices
Ce quiz explore les principes essentiels de la stéréochimie organique : centres stéréogènes, chiralité, énantiomères, diastéréoisomères, composés méso, mélanges racémiques et règles de priorité CIP. Il aborde également les configurations R/S et E/Z, les projections de Fischer, les conformations de Newman et l'excès énantiomérique. Les questions mobilisent des connaissances théoriques ainsi que l'interprétation de représentations moléculaires.
Répondez aux questions ci-dessous et consultez l'explication de chaque réponse.
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Une molécule est chirale lorsqu'elle n'est pas superposable à son image spéculaire. Les deux formes correspondantes constituent alors une paire d'énantiomères.
En l'absence de symétrie, le nombre maximal de stéréoisomères vaut 2n. Pour trois centres stéréogènes, il est donc égal à 23, soit 8.
Dans un environnement achiral, deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques usuelles. Ils se distinguent notamment par des pouvoirs rotatoires de même valeur absolue, mais de signes opposés.
Lorsque le substituant de plus faible priorité est orienté vers l'arrière, un parcours 1 → 2 → 3 dans le sens horaire correspond directement à la configuration R.
La priorité augmente avec le numéro atomique de l'atome directement lié au centre étudié. L'ordre est donc Br > Cl > F > H.
Cette forme possède deux centres stéréogènes, mais aussi une symétrie interne. Elle est donc superposable à son image spéculaire : c'est un composé méso, optiquement inactif.
Un racémate contient des quantités égales des deux énantiomères. Leurs rotations optiques, égales et opposées, se compensent : le pouvoir rotatoire global est nul.
Lorsque les substituants de plus haute priorité portés par les deux carbones de la double liaison sont situés de côtés opposés, la configuration est E.
La désignation E/Z exige de pouvoir classer deux substituants différents sur chacun des carbones de la double liaison selon les règles CIP.
Dans une projection de Fischer, les liaisons horizontales pointent vers l'observateur, tandis que les liaisons verticales s'éloignent vers l'arrière.
Les deux molécules ont la même configuration au carbone 2, mais une configuration opposée au carbone 3. Elles ne sont pas images spéculaires l'une de l'autre : ce sont des diastéréoisomères.
Les conformères résultent de rotations autour de liaisons simples, généralement sans rupture de liaison. Ils correspondent à différentes dispositions spatiales d'une même molécule.
Les deux groupes méthyle sont séparés par un angle dièdre de 180°. Cette disposition décalée anti minimise les répulsions stériques et constitue la conformation la plus stable du butane.
Deux substituants situés sur la même face d'un cycle présentent une relation cis, même si l'un est axial et l'autre équatorial dans une conformation chaise donnée.
L'excès énantiomérique est la différence entre les proportions des deux énantiomères : 70 % − 30 % = 40 % en faveur de R.
L'acide tartrique possède deux formes énantiomères, (R,R) et (S,S), ainsi qu'une forme méso (R,S). La symétrie interne réduit donc le nombre total à 3.
L'atropisomérie résulte d'une rotation tellement entravée autour d'une liaison que différentes conformations deviennent isolables. Elle peut ainsi produire une chiralité sans centre stéréogène tétraédrique.
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