Chapitre 16 : Isomérie
L'isomérie est un concept fondamental en chimie qui fait référence à l'existence de deux ou plusieurs substances ayant la même formule moléculaire, mais avec des propriétés physiques et chimiques différentes. En effet, ces substances ont des arrangements différents d’atomes ou de groupes d’atomes. Dans le cadre de la préparation à l'Enem, il est crucial de comprendre l'isomérie, car elle est souvent abordée dans les questions du test.
Types d'isomérie
L'isomérie peut être classée en deux types principaux : l'isomérie plane et l'isomérie spatiale.
Isomérie plate
Dans l'isomérie planaire, les isomères diffèrent par la manière dont les atomes sont connectés les uns aux autres. Il existe cinq types d'isomérie plane : l'isomérie en chaîne, l'isomérie de position, l'isomérie de fonction, l'isomérie compensatrice ou tautomérie et l'isomérie dynamique ou métamérie.
1. Isomérie en chaîne : les isomères ont la même formule moléculaire mais des structures de chaîne différentes. Par exemple, le butane et le méthylpropane sont des isomères à chaîne.
2. Isomérie de position : Les isomères ont la même formule moléculaire et la même chaîne, mais diffèrent par la position d'un groupe fonctionnel, d'une insaturation ou d'un atome. Par exemple, le but-1-ène et le but-2-ène sont des isomères de position.
3. Isomérie fonctionnelle : les isomères ont la même formule moléculaire mais des groupes fonctionnels différents. Par exemple, l'alcool éthylique et l'éther méthylique sont des isomères fonctionnels.
4. Isomérie de compensation ou tautomérie : il s'agit d'un cas particulier d'isomérie de fonction, dans lequel un isomère peut rapidement se convertir en un autre dans certaines conditions. Par exemple, la cétone et l'énol sont des tautomères.
5. Isomérie dynamique ou métamérie : Dans ce cas, les isomères diffèrent par la position d'un atome ou d'un groupe d'atomes déplaçables dans la chaîne. Par exemple, les éthers sont des exemples typiques de métamères.
Isomérie spatiale
Dans l'isomérie spatiale, les isomères ont la même formule moléculaire et la même séquence de liaisons d'atomes, mais diffèrent par l'orientation spatiale des atomes ou des groupes d'atomes. Il existe deux types d'isomérie spatiale : l'isomérie géométrique ou cis-trans et l'isomérie optique.
1. Isomérie géométrique ou Cis-Trans : les isomères ont la même formule moléculaire et la même séquence de liaisons d'atomes, mais diffèrent par l'orientation spatiale des groupes d'atomes autour d'une double liaison ou d'un système de liaison. Par exemple, le 2-butène possède deux isomères géométriques : le cis-2-butène et le trans-2-butène.
2. Isomérie optique : les isomères ont la même formule moléculaire et la même séquence de liaisons d'atomes, mais diffèrent par la manière dont ils interagissent avec la lumière polarisée. En effet, ils possèdent un atome de carbone asymétrique, également appelé carbone chiral. Par exemple, la molécule de glycéraldéhyde possède deux isomères optiques : le glycéraldéhyde D et le glycéraldéhyde L.
En résumé, l'isomérie est un concept important qui permet de comprendre la diversité des composés chimiques ayant la même formule moléculaire. Comprendre l'isomérie est crucial pour résoudre des problèmes et réaliser des expériences en chimie, et c'est un sujet fréquemment abordé dans Enem.
