Evaluación y selección de bibliotecas y estándares criptográficos

Capítulo 13

Tiempo estimado de lectura: 12 minutos

+ Ejercicio

Qué significa “evaluar” una biblioteca o estándar criptográfico

En un entorno profesional, elegir criptografía no es solo escoger un algoritmo “fuerte”: es seleccionar una combinación de biblioteca + API + configuración + proceso que reduzca el riesgo de errores, sea mantenible y cumpla requisitos regulatorios cuando aplique. La evaluación debe responder a dos preguntas: (1) ¿es difícil usarla mal? y (2) ¿podremos sostenerla en el tiempo?.

Señales de una buena elección

  • Segura por defecto: la API guía a usar parámetros correctos y evita modos inseguros o configuraciones ambiguas.
  • Mantenimiento activo: releases regulares, respuesta a CVEs, roadmap claro, soporte a versiones modernas del lenguaje/OS.
  • Auditorías y revisiones: informes públicos o verificables, o evidencia de revisión por terceros.
  • Primitivas modernas y construcciones correctas: soporte a esquemas actuales y desaconseja opciones obsoletas.
  • Manejo de errores y estados: errores distinguibles, no silenciosos; evita “devolver bytes” sin validar; facilita validación de entradas.
  • Compatibilidad/FIPS cuando aplique: posibilidad realista de operar en modo validado o con módulos certificados, sin “promesas” vagas.
  • Interoperabilidad: formatos estándar (por ejemplo, JOSE, CMS, X.509, OpenSSH) cuando el caso lo requiera.

Checklist práctico para evaluar una biblioteca o proveedor

Usa este checklist como revisión rápida antes de aprobar una dependencia en arquitectura o seguridad. Idealmente, documenta cada punto con enlaces y evidencia.

1) API segura por defecto (y difícil de usar mal)

  • ¿La biblioteca ofrece APIs de alto nivel? Ej.: “encrypt/decrypt” con AEAD y gestión de nonces integrada, en lugar de exponer modos y padding sin guía.
  • ¿Evita footguns? Señales de riesgo: requiere elegir manualmente modo, padding, IV/nonce sin utilidades; permite desactivar verificaciones; tolera parámetros inválidos.
  • ¿La documentación recomienda patrones seguros? Busca ejemplos oficiales que incluyan autenticación, verificación estricta y manejo de errores.

Prueba rápida: intenta implementar un caso típico en 20–30 líneas siguiendo el README. Si terminas tomando decisiones criptográficas “a ojo” (tamaños, modos, nonces, serialización), la API no está guiando lo suficiente.

2) Mantenimiento activo y salud del proyecto

  • Actividad: commits y releases recientes; issues atendidos; tiempos de respuesta.
  • Gobernanza: ¿hay bus factor alto? ¿depende de una sola persona?
  • Política de seguridad: archivo SECURITY.md, canal de reporte, proceso de divulgación.
  • Compatibilidad: soporte a versiones actuales del runtime; plan de deprecaciones.

Señal de alerta: “estable” pero sin releases en años, sin política de seguridad y con issues críticos abiertos.

3) Auditorías, certificaciones y evidencia verificable

  • Auditorías externas: busca informes con alcance, metodología y hallazgos.
  • Fuzzing y pruebas: integración con fuzzers, property-based testing, test vectors oficiales.
  • Certificaciones: si se menciona FIPS, pide el número de certificado del módulo (cuando aplique) y el modo de operación.

Regla práctica: “auditado” sin informe o sin detalles no cuenta como evidencia fuerte; trátalo como marketing hasta verificar.

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4) Soporte de primitivas modernas y parámetros recomendados

  • Disponibilidad: ¿incluye lo que necesitas sin extensiones raras?
  • Deprecaciones claras: ¿marca como obsoletas opciones inseguras o las mantiene “por compatibilidad” sin advertencias?
  • Parámetros: ¿documenta tamaños, límites, y validaciones?

Señal de alerta: librerías que exponen algoritmos obsoletos como primera opción o que no validan parámetros críticos (por ejemplo, tamaños de claves, curvas, tags).

5) Manejo de errores, validación y comportamiento ante entradas maliciosas

  • Errores explícitos: autenticación fallida debe ser un error inequívoco; no debe devolver “plaintext parcial”.
  • Tiempo constante: comparaciones y verificaciones sensibles deben ser resistentes a timing attacks (cuando corresponda).
  • Validación estricta: parsing robusto; rechazo de formatos ambiguos; límites de tamaño para evitar DoS.

Prueba rápida: crea casos negativos (tag inválido, firma inválida, padding incorrecto, claves mal formadas) y verifica que el resultado sea un error consistente.

6) Compatibilidad, cumplimiento y FIPS (cuando aplique)

FIPS no es “un algoritmo”; es un marco de validación de módulos criptográficos. Si tu organización lo requiere (sector público, regulaciones, contratos), evalúa:

  • ¿Qué exactamente está validado? Normalmente el módulo (por ejemplo, un proveedor de OpenSSL en modo FIPS), no tu aplicación.
  • Modo FIPS: cómo se habilita, qué algoritmos quedan permitidos, qué rompe en runtime.
  • Cadena de dependencias: si usas un wrapper, ¿realmente llama al módulo validado o a otra implementación?
  • Entorno: OS/distribución/versión del módulo; muchas validaciones son específicas.

Recomendación operativa: si FIPS es requisito, involucra a compliance temprano y define un “camino feliz” soportado (por ejemplo, proveedor del sistema operativo o HSM/KMS con validación) en lugar de intentar “hacer FIPS” con librerías no diseñadas para ello.

Riesgos típicos de wrappers caseros (y cuándo sí hacer uno)

Un wrapper interno puede ser útil para estandarizar uso y facilitar rotación, pero también puede introducir riesgos si se convierte en “criptografía propia”.

Riesgos comunes

  • Abstracción incorrecta: oculta detalles necesarios (por ejemplo, versionado de formato, AAD, límites de nonce) y fuerza usos inseguros.
  • Serialización ad-hoc: formatos binarios sin versionado ni autenticación adecuada; incompatibilidad futura.
  • Errores de manejo de claves: mezcla responsabilidades (derivación, almacenamiento, rotación) en una capa no auditada.
  • Falsa sensación de seguridad: “como es nuestro wrapper, ya está controlado” y se relajan revisiones.

Cuándo un wrapper sí tiene sentido

  • Para imponer defaults seguros (por ejemplo, una única forma de cifrar con AAD obligatoria y formato versionado).
  • Para desacoplar proveedores (migrar de una librería a otra sin reescribir toda la app).
  • Para centralizar telemetría y controles (métricas, auditoría, rate limits, políticas de rotación).

Regla: un wrapper debe ser delgado, con tests con vectores, formato versionado y revisión de seguridad. Si empieza a “inventar” protocolos, vuelve a la mesa de diseño.

Cómo leer recomendaciones actuales (IETF, NIST, OWASP) sin caer en recetas rígidas

Las guías cambian y a veces parecen contradictorias porque responden a contextos distintos (interoperabilidad, cumplimiento, web, sistemas embebidos). La habilidad clave es extraer principios y criterios de decisión, no copiar una lista.

1) Identifica el tipo de documento y su intención

  • IETF (RFCs): define protocolos y formatos interoperables; útil cuando necesitas hablar con terceros o seguir estándares de Internet.
  • NIST (SP, FIPS): orientado a gobierno/industria con foco en validación, perfiles y requisitos; clave para compliance.
  • OWASP (ASVS, Cheat Sheets): enfoque práctico para aplicaciones; útil para controles y verificación en equipos de software.

2) Busca “MUST/SHOULD/MAY” y el alcance

En IETF, el lenguaje normativo importa. Un “MUST” suele ser requisito de interoperabilidad o seguridad dentro del protocolo. En NIST, revisa si es recomendación general, perfil, o requisito para un programa específico. En OWASP, entiende si es un control verificable o una sugerencia de implementación.

3) Extrae restricciones y supuestos

  • Modelo de despliegue: ¿cliente-servidor? ¿offline? ¿dispositivos restringidos?
  • Actores: ¿hay terceros? ¿PKI? ¿HSM?
  • Horizonte temporal: ¿protección a corto o largo plazo?

4) Traduce la guía a decisiones verificables

Convierte recomendaciones en elementos que puedas probar: “la biblioteca valida certificados por defecto”, “se rechazan firmas inválidas”, “se registra el key-id y versión de formato”, “hay rotación planificada”.

5) Mantén flexibilidad: define un “perfil interno”

En lugar de una receta única, crea un perfil interno por contexto (por ejemplo: servicios internos, APIs públicas, móviles, datos en reposo) con bibliotecas aprobadas, configuraciones base y excepciones documentadas. Esto permite evolucionar cuando cambian recomendaciones sin reescribir todo.

Guía paso a paso: selección de biblioteca/proveedor para un caso real

Paso 1: Define el caso de uso y límites

  • ¿Qué estás protegiendo (datos, tokens, sesiones, archivos, mensajes)?
  • ¿Dónde corre (backend, móvil, navegador, edge)?
  • ¿Interoperabilidad requerida (otros lenguajes, partners, estándares)?
  • ¿Requisitos regulatorios (FIPS, industria, contrato)?

Paso 2: Lista candidatos “aprobables”

Incluye bibliotecas nativas del ecosistema (cuando sean robustas), proveedores del sistema (por ejemplo, APIs del OS), y librerías ampliamente usadas con buena reputación. Evita empezar por wrappers pequeños sin historial.

Paso 3: Evalúa con el checklist (API, mantenimiento, auditoría, errores)

Asigna un resultado por categoría: Aceptable / Aceptable con mitigaciones / No aceptable. Documenta evidencia: enlaces a releases, política de seguridad, informes, ejemplos oficiales.

Paso 4: Haz una “prueba de integración” mínima

  • Implementa el flujo mínimo (por ejemplo, cifrar/descifrar o firmar/verificar).
  • Agrega pruebas negativas (entradas corruptas, claves inválidas, tags inválidos).
  • Verifica ergonomía: ¿la API te obliga a tomar decisiones peligrosas?
  • Verifica observabilidad: ¿puedes instrumentar errores sin filtrar secretos?

Paso 5: Revisa compatibilidad y migración

  • Formato de salida: ¿versionado? ¿incluye metadatos necesarios (kid, algoritmo, parámetros) de forma segura?
  • ¿Cómo rotarás claves sin romper datos existentes?
  • ¿Qué pasa si cambias de proveedor?

Paso 6: Aprobación y controles

  • Define “uso permitido” (qué APIs sí/no, parámetros base, límites).
  • Agrega linters o revisiones de código específicas (por ejemplo, prohibir llamadas de bajo nivel).
  • Establece un plan de actualización (cadencia, monitoreo de CVEs).

Cómo documentar decisiones criptográficas (para equipos y arquitectura)

La documentación evita que la decisión se pierda y facilita auditorías, rotación y migraciones. Debe ser breve, verificable y orientada a operación.

Qué debe incluir como mínimo

  • Contexto: dónde se usa, qué protege, quién consume.
  • Amenazas relevantes: qué ataques estás mitigando (y cuáles no).
  • Elección: biblioteca/proveedor, versión, configuración base.
  • Parámetros: tamaños, límites, formatos, versionado.
  • Gestión de claves: origen, almacenamiento, rotación, permisos.
  • Compatibilidad: interoperabilidad, FIPS si aplica, plataformas soportadas.
  • Plan de cambio: rotación, migración, deprecación, monitoreo de CVEs.

Plantilla: “Decisión criptográfica” (para arquitectura y equipos)

Usa esta plantilla como documento vivo (por ejemplo, en el repositorio del servicio). Mantén el contenido concreto y con enlaces a evidencia.

SecciónContenido
1. Identificación

Sistema/Servicio: [nombre]

Owner: [equipo]

Fecha: [YYYY-MM-DD]

Estado: [Propuesta/Aprobada/Deprecada]

2. Contexto

Caso de uso: [p. ej., cifrado de payloads en cola, firma de tokens internos, cifrado de backups]

Entorno: [cloud/on-prem, backend/móvil/web, lenguajes]

Interoperabilidad: [sí/no; con quién; formatos]

Restricciones: [latencia, tamaño, offline, dispositivos]

3. Amenazas y objetivos

Amenazas consideradas: [lista breve]

No cubierto: [lista breve]

Objetivos: [confidencialidad/integridad/autenticidad/no repudio según aplique]

4. Selección de biblioteca/proveedor

Opción elegida: [nombre]

Versión: [x.y.z]

Motivos: [API segura por defecto, mantenimiento, auditoría, soporte]

Evidencia: [links a releases, SECURITY.md, auditorías, docs]

Alternativas evaluadas: [lista + por qué no]

5. Primitivas y construcción

Construcción: [p. ej., AEAD, firma, KEM, etc.]

Algoritmos: [selección]

Parámetros: [tamaños, límites, curvas, etc.]

Formato: [versionado, encoding, campos, AAD]

Validaciones: [qué se valida y cómo se rechaza]

6. Manejo de errores y observabilidad

Errores esperados: [lista]

Comportamiento: [fallar cerrado, no devolver datos parciales]

Logging: [qué se registra; qué nunca]

Métricas: [contadores de fallos, latencia, tasa de rotación]

7. Gestión de claves

Origen: [KMS/HSM/OS keystore]

Almacenamiento: [dónde y cómo]

Acceso: [IAM/ACL, separación de funciones]

Rotación: [frecuencia, gatillos, procedimiento]

Backups/escrow: [si aplica]

8. Compatibilidad y cumplimiento

Plataformas soportadas: [OS/runtime]

Interoperabilidad: [formatos estándar, librerías en otros lenguajes]

FIPS/Compliance: [requisito sí/no; módulo validado; modo]

Limitaciones: [qué se rompe en modo compliance]

9. Plan de rotación y migración

Versionado de formato: [cómo se incrementa]

Estrategia: [dual-read, dual-write, re-encrypt, re-sign]

Ventana: [tiempos]

Rollback: [cómo volver atrás]

Monitoreo: [señales de fallo]

10. Verificación y pruebas

Tests: [unit, integración, negativos]

Vectores: [oficiales/propios]

Fuzzing: [sí/no; herramienta]

Revisión: [seguridad/arquitectura]

11. Operación y mantenimiento

Cadencia de updates: [mensual/trimestral]

Monitoreo de CVEs: [fuentes y responsable]

Deprecación: [criterios para cambiar]

Ejemplo práctico: evaluación rápida de una dependencia criptográfica en un PR

Escenario: un equipo propone agregar una nueva librería para “cifrar datos” en un microservicio.

Preguntas que puedes hacer en la revisión

  • ¿Por qué no usamos la biblioteca aprobada por la organización? (si existe)
  • ¿Qué API exacta se usará? Pide el snippet del uso real, no solo el nombre de la librería.
  • ¿Cómo maneja nonces/IVs, AAD y verificación? Debe ser explícito y testeado.
  • ¿Qué pasa ante datos corruptos? Debe fallar cerrado y ser observable.
  • ¿Cómo se versiona el formato? Evita “concatenar bytes” sin esquema.
  • ¿Cómo rotaremos claves? Debe existir un plan, aunque sea simple.
  • ¿Cuál es el plan de actualización? Quién monitorea CVEs y cuándo se actualiza.

Mini-matriz de decisión (para pegar en el PR)

CriterioResultadoEvidencia
API segura por defecto[OK/Cond/No][link/snippet]
Mantenimiento activo[OK/Cond/No][releases/issues]
Auditoría/pruebas[OK/Cond/No][informe/fuzzing]
Manejo de errores[OK/Cond/No][tests negativos]
Compatibilidad/FIPS[OK/Cond/No/NA][detalle]
Plan de rotación[OK/Cond/No][doc/enlace]

Patrones de estandarización interna: “bibliotecas aprobadas” y guardrails

Para reducir variabilidad entre equipos, es útil mantener una lista corta de opciones aprobadas por lenguaje/plataforma y un conjunto de guardrails:

  • Paquetes aprobados: por lenguaje (backend, móvil) y por caso (TLS, firmas, cifrado local).
  • Configuraciones base: perfiles internos (por ejemplo, “servicio interno” vs “expuesto a Internet”).
  • Reglas de revisión: checklist obligatorio en PRs que toquen criptografía.
  • Plantilla de decisión: requerida para nuevas dependencias o cambios de parámetros.
  • Automatización: escaneo de dependencias, alertas de CVEs, tests negativos mínimos.

Esto no reemplaza el criterio: lo operacionaliza para que el uso correcto sea el camino más fácil.

Ahora responde el ejercicio sobre el contenido:

Al evaluar una biblioteca criptográfica para uso profesional, ¿qué criterio describe mejor una API “segura por defecto”?

¡Tienes razón! Felicitaciones, ahora pasa a la página siguiente.

¡Tú error! Inténtalo de nuevo.

Una API segura por defecto reduce el riesgo de errores: promueve usos de alto nivel con parámetros adecuados y evita “footguns” como modos/padding/IV/nonce elegidos a ojo o desactivar verificaciones.

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